随着第3师团长-丰岛房太郎中将的师团战斗指挥所推进到永安市，于是日军第3师团便是意图乘58师态势尚未完备之际，一举予以合围，最终将其击灭，双方在永安南方不过1公里的147高地一带彻夜展开激战。师长廖龄奇指挥两个团的部队顽强抵抗。
到处展开手榴弹战，双方士兵在燃烧的永安战线进行着凄惨的白刃战。森胁大队的两个中队死伤惨重，攻击受挫，森胁大队长亲自指挥第8中队，并由正面部署中队主力潜入防线的间隙，一齐发起冲锋，冒着迫击炮的密集炮火潜入中国阵地，突破手榴弹的火海。经过激烈的白刃战后，一度夺取阵地，但随即中**队勇敢的展开了多次反攻，凌晨，58师竭尽全力向日军连续发动三次猛烈反攻，迫使日军的攻势退却下来，日军森胁大队顿时被打退下来，两名中队长也在此战中被打死了。黑夜里，燃烧的永安形成的大火是那样的触目惊心。
而步兵第18联队的石井联队长则于6时继森胁大队之后继续攻击，并命令第7中队为基干，配属独立山炮兵第3联队第6中队为基干组成的土屋支队应尽量由东方联系第1大队攻击面前之敌。
准备向永安市东南侧地区攻击的土屋大队，随即在山炮的紧密支援下，于8时39分向156高地北侧台地发起冲锋，当即占领该地。而58师则在大举进行猛烈掩护射击的同时，并以手榴弹反复进行肉搏攻击，展开了激烈的争夺战。在此期间，得到山炮的紧密协助，过午才保住了该地。但第7中队一次便是丧失了中队长西谷诚太郎大尉以下全体干部，中队的伤亡更是惨重。
一张下来，第3师团在作战期间损失严重，仅步兵第18联队就死了八个中队长，永安之战中，花谷支队的伤亡人数更是惨重。
从27日晨开始，正当74军按计划.由春华山攻向以北的路口畲、麻林市地区时，左翼的57师与第6师团，右翼的58师与第3师团接连发生战斗。由于天气较好，日军便是出动了大量的飞机支持作战，并以野战重炮兵以及战车第13联队，协同第3师团、第6师团作战，同时集中了一部分骑兵部队，在14时由春华山附近渡过浏渭河，至以南的黄花市，企图切断74军增援部队的通路；同时还派出一部约2000人至春华山以东浏渭河两岸山区的易家冲、大桥、毛公渡寻找74军作为预备队的第51师作战，但被没用能够突破阵线。
随着日军第3师团主力在飞机支.援下向第58师正面连续猛攻，但却屡屡遭到第58师顽强抗击；于是日军又投入第4师团一部攻击第57师左翼。虽然余程万的第57师一天下来，伤亡近3000人，仍坚守不退。
与此同时，第58师在春华山、夏家.塘、伍家渡一线，第51师在伍家渡、杨家滩之线，以及协同第74军作战的第37军第95师在王家冲、杨公桥一线也与日军第3师团、第4师团、第6师团发生激战。守军各部队坚守捞刀河两岸阵地，阻击、侧击日军，或主动向日军进攻，给了日军以相当杀伤，但自己也受到严重损失，第74军全面陷于苦战。
整个27日的作战中，74军在军长王耀武的指挥下死守.不退，部队伤亡较大。甚至就连57师的前线指挥官李翰卿也在下午14时，率两个团的部队攻击春华山右侧之敌时牺牲，58师在春华山东北当面的战斗更为激烈，伤亡亦大，参加第一线作战两个团的连、排长，伤亡了半数以上。战斗至16时，与57师协同作战的95师情况不明。
此时第4师团一部约3000人在望仙桥渡河向春华山以.西迂回；第6师团一部渡过了浏渭河，占领了该河以南的永安市、黄花市，同时日军以伞兵一部降落于长沙以东浏阳河南岸的东山、渡头市。情况更是险恶万分了。
随着日军第6师团投入战斗，敌人的兵力已经明.显占居优势，58师即使拼死反攻,要想凭一师之力挽回颓势是不可能了。27日下午2时，58师的173团、174团虽然在伍家冲以北插入第6师团防线，但是在右翼的日军已经越过春华山，向黄花市以东的51师阵地进攻。
而由于从侧翼.突破春华山，58师事实上已经开始被日军包围切割，部分溃兵一路退向长沙，甚至出现在黄花市的74军司令部附近，这让王耀武感到紧张了。
“把你的部队向长沙以东拉，我是绝对不同意的。我的意见是把你的部队摆在浏阳东北。敌人将由北向南前进，恰好出现在你们的右侧。你们将要与绝对优势的敌人发生严重的遭遇性战斗，但他们硬要这么做，真是糟糕透了。”电话里赵子立的话语此时依然王耀武回荡着，看样子情况已经十分不妙了。
此时军事委员会的电文也下来了，第9战区待后续部队到达长沙附近，应即转移攻势，重点指向高桥、春华山方面，时期为28日。并要求应加强对武昌、岳阳间敌后方之扰乱袭击。第4军、第20军、第58军应不顾一切攻敌后方并断敌补给。第72军以1师守平江、主力协同第26军向金井尾击敌人。第79军主力占领岳麓山阵地特须加派炮兵，一部守长沙。以上两地务须确保，不得撤退。第99军主力应确保湘江两岸要点及封锁线，阻敌水上交通。第74、暂2军、第10军、第37军，应于28日向高桥、春华山方面进犯长沙之敌左侧后猛烈攻击。务须歼灭敌人于长沙以北地区。应在长沙附近歼灭敌人，不在长沙之得失，如情势紧张，其东南各部队应在长沙附近继续战斗到底，不得退出战场或停止战斗。
可是这个时候，局面已经彻底恶化了，日军除了继续以优势兵力猛攻黄花市，还以伞兵在黄花市以南空降，27日，军直属部队遭到袭击，王耀武的军部更是遭到攻击，险象环生，以至于卫士排遭到极大损失，甚至就连卫士排长也为保护军长而被日军用军刀砍死，尽管近在咫尺的王耀武侥幸躲过一劫。但谁都知道，这样下去，74军肯定是会完蛋的。
得悉战况，长官司令部知道再不让74军突围那可真就来不及了。根据敌情，第9战区司令长官-薛岳决定改变原来的作战计划，17时命令部队后撤至浏阳河一线，进行新的部署74军于27日夜间变更部署，撤至永安东南的洞阳及横江、小埠港和浏阳河以南的高地，准备侧击敌人。第10军亦随74军行动尾击敌人，以后转移至普迹寺以南地区占领阵地，相机歼敌。第37军随74军行动尾击敌人，尔后转移至镇头市以南地区阵地，相机攻击敌人。第92师向长沙东北安沙之敌进攻，第99师仍守备青山市西北之明月山。
作为湘北战场上的主力第74军因损失惨重之得于9月27日夜间撤离春华山一带。而日军则随之进行追击。因而长沙附近的战局随之恶化。当第74军最终奉第9战区命令撤出战斗，东向洞阳市、横江至浏阳河南岸转移，准备侧击日军之后，日军随即强渡捞刀河以后直趋长沙，其第3师团、第6师团则由长沙以东向株洲方面突进。
由于第9战区长官司令部以及最高军事委员会原来就没有估计到日军会攻入长沙，未所以作在长沙近郊和市区防御作战的准备，因此日军突过捞刀河后，长沙无兵可守，市民纷纷逃难，一时之间，城内道路为之拥塞，秩序极为混乱。
而从第6前来增援的第79军只有先头第98师到达长沙、第7战区调来的暂编第2军也只有暂编第8师第1旅到达长沙，两军主力都还在开进途中。根本没有兵力可以调用。而9月27日晨5时，第98师在长沙以北三窑堂、白茅铺一线，又与日军早渊支队遭遇，展开激战。日军以飞机、炮兵火力支援，连续突击；战斗至晚，突破第98师第一线阵地，逼近长沙。在长沙以北的日军第4师团，此时则以3路攻向长沙，右侧沿铁路的早渊支队前进速度最快，9月27日在未遭到抵抗的情况下，渡过了浏阳河。由村井权治郎大佐的步兵第116联队于傍晚突入了由暂8师防守的长沙城。
28日，日军早渊支队攻破第98师第293团阵地，突进长沙。刚刚到达岳麓山的第79军暂编第6师奉命进入长沙，与日军展开巷战。至9月30日，日军第4师团也到达长沙，第3师团一部曾突入株洲，与暂编第2军先头部队发生战斗，暂编第2军随即撤出。日军6师团集结于镇头市附近，第40师团集结于狮形山附近，荒木支队、江藤支队担任掩护后方交通线任务。至此，日军第11军认为已完全达到了预期作战目的，停止了攻势。
而就在74军东撤以后，第3师团渡过浏阳河继续向南进攻，其先头的花谷正少将指挥的步兵第29旅团步兵第34联队第3大队虽然于攻占了株洲市。但由于第4军、第20军此时仍在平江以西的浯口，并29日并向麻林市进攻；72军与26军甚至还在29日收复了春华山东北的沙市街；王劲修所部29日则袭击了岳阳东南的筻口，并炸断了平水铺的铁桥，中国空军也29日轰炸了永安市、黄花市的日军。这种情况下，日军第11军想要不撤退都难了。